Filosofo, fu un grande maestro di democrazia, di libertà e di dialogo. Nato a Roma nel 1904. Laureatosi nel 1925 in filosofia nell'università romana con Gentile, manterrà con il filosofo del regime rapporti di cordialità e di amicizia, diventando presto uno dei collaboratori più assidui dell'Enciclopedia Treccani e assumendo poi una sorta di responsabilità del settore filosofico della stessa. Calogero, chiamato fin dal 1934 alla cattedra di Storia della filosofia alla Normale, svolgeva dentro e fuori la Scuola attività antifascista clandestina, a partire dai tardi anni Trenta. Ottenuta successivamente la cattedra di filosofia all’Istituto Magistrale di Firenze, tornava spesso a Roma, dove manteneva contatti, abilmente nascosti, con gruppi di opposizione liberale. In Toscana conobbe e frequentò Aldo Capitini, con il quale nacque un forte sodalizio politico. Da quest’ultimo nacquero, a loro volta, il Manifesto del Liberalsocialismo del 1937 e la nascita del Movimento Liberalsocialista.

Tanto il liberalsocialismo di Calogero era cosa un po’ diversa dal Socialismo Liberale di Carlo Rosselli, quanto il Movimento Liberalsocialista era organizzazione distinta da GL; "il socialismo liberale di Rosselli […] è una delle eresie del socialismo, mentre il liberalsocialismo è un’eresia del liberalismo”. Si trattava nel primo caso anche di un antifascismo più marcatamente sociale e nell’altro caso invece di un antifascismo più etico-culturale. Rosselli partiva, infatti, dalle posizioni di Bernstein fino all’accettazione completa del metodo liberale: Calogero nasceva invece da una costola di Croce, giungendo fino alla riproposta delle istanze socialiste. In questo modo, i due movimenti erano giunti, da punti di partenza opposti, a conclusioni simili. Nonostante queste differenze o sfumature la collaborazione tra i due movimenti divenne negli anni successivi sempre più stretta.

Nel gennaio 1942 Calogero venne arrestato a Pisa e contemporaneamente venivano arrestati anche Enriques Agnoletti, Codignola e altri liberalsocialisti fiorentini e condannato a due anni di confino a Scanno, in Abruzzo. Durante il confino di Calogero il gruppo liberalsocialista, il gruppo di Giustizia e Libertà ed il gruppo dei democratici moderati (Ugo La Malfa, Ferruccio Parri, Adolfo Tino) unirono le loro forze per dar vita al Partito d’Azione.
Quando tornò dal confino anche Calogero decise di entrare nel nuovo partito insieme a molti del gruppo liberalsocialista (Enriques Agnoletti, Delle Piane, Fiore, Cifarelli oltre a quelli non arrestati, come Apponi, Albertelli, Umberto Morra e Luigi Russo).
Calogero fu arrestato nuovamente nel luglio del 1943, che lo portò nel carcere di Bari, e alla successiva liberazione il 27 di luglio. Egli tornò subito a Scanno per riabbracciare la famiglia che l’aveva seguito nel corso del suo confinamento dell’anno precedente. Lì fu raggiunto dal suo allievo Carlo Azeglio Ciampi, l’attuale Presidente della Repubblica che ebbe modo così di frequentarlo assiduamente per sei mesi, dal settembre 1943 al marzo 1944.
Dopo lo scioglimento del Partito d'Azione, alle elezioni del '48, Calogero si schierò con il Fronte Popolare, dal '49 collaborò con una rubrica fissa a "Il Mondo" di Mario Pannunzio, dalle cui colonne si batté per la scuola laica.
Insegnò (1951) nella facoltà di magistero dell'Università di Roma; dal 1954 fu professore di Storia della filosofia antica nella facoltà di lettere della stessa Università. Diresse l'Istituto italiano di cultura a Londra. Fu membro dell'Accademia Nazionale dei Lincei.
Nel dicembre del 1955 fu tra i fondatori del Partito radicale (PRDLI), inizialmente denominato Partito Radicale dei Democratici e dei Liberali Italiani, insieme a Leo Valiani, Francesco Compagna, Giovanni Ferrara, Felice Ippolito, Franco Libonati, Alberto Mondadori, Arrigo Olivetti, Marco Pannella, Mario Pannunzio, Leopoldo Piccardi, Rosario Romeo, Ernesto Rossi, Nina Ruffini, Eugenio Scalfari e Paolo Ungari.
Nel '58, fece parte della lista repubblicana-radicale per la Camera dei deputati, insieme a Pacciardi e a Luigi Delfini. Nel 1962 fu anche proposto come segretario del partito radicale (al suo posto venne poi eletto Leone Cattani), ma rifiutò per motivi personali. In seguito uscì dal partito, ma rimase vicino ai radicali.
Il 30 ottobre del 1966, insieme ad alcuni ex azionisti (Bruno Zevi, Norberto Bobbio, Manlio Rossi Doria), aderì al partito socialista unificato, che riuniva il Psi e il Psdi.
Fu anche direttore di "Panorama". Morì a Roma nel 1986. Con Calogero ebbe sempre un rapporto molto stretto Norberto Bobbio che definì Calogero come “il più giovane dei miei maestri”.

Di Calogero Ciampi ha detto: “Per me è stato un maestro e un amico. Il maestro è per me colui che va al di là della disciplina specifica, che è capace di affrontare i problemi infondendo una visione della vita basata sui valori morali, che sa andare al di là della professionalità dell'insegnamento”.
E Norberto Bobbio: “Il ricordo che ho di Calogero è quello di una bella amicizia, ma prima di tutto di una profonda, straordinaria, ammirazione: di quell'ammirazione che si prova di fronte ad un maestro”.

A soli 23 anni scrisse I fondamenti della logica aristotelica, (Firenze 1927, rist. 1962), che gli valse l'apprezzamento di Benedetto Croce e la cattedra universitaria.

OPERE:
Studi sull'eleatismo, Roma 1932;
La logica del giudice e il suo controllo in Cassazione, Padova 1937(2a edizione 1960);
La scuola dell'uomo, ivi 1939 2a edizione 1956);
Il metodo dell'economia e il marxismo, Firenze 1944;
Difesa del liberalsocialismo, Roma 1945;
Saggi di etica e di teoria del diritto, Bari 1947;
Lezioni di filosofia, I: Logica, gnoseologia, ontologia, Torino 1948;
II: Etica, giuridica, politica, ivi 1946;
III: Estetica, semantica, istorica, ivi 1947;
Logo e dialogo, Milano 1950; La filosofia di Bernardino Varisco, Messina 1950;
Scuola sotto inchiesta, Torino 1957;
Verità e libertà, Palermo 1960;
Quaderno laico, Bari 1967;
Storia della logica antica,I: L'età arcaica, Bari 1967;
Le regole della democrazia e le ragioni del socialismo, Roma 1968.